La villa de Cilleruelo de Abajo está colocada en las tierras que desde la paramera descienden al río Esgueva hacia su orilla derecha. Tierra de secano, el cereal es su vida, junto con el paciente ganado ovino. Este sector, hoy perteneciente al partido Lerma, entra en nuestra Historia a principios del siglo X; cuando la reconquista cristiana ha ganado Roa, Aza, San Esteban de Gormaz y Osma, permitiendo que los campos del Esgueva y de la Ribera de Duero sean colonizados por los foramontanos que han venido a Castilla.

Es célebre por estas tierras don Sandino o Sendino, un guerrero labrador que primero pobló por la cuenca del Odra y lego se estableció en el Esgueva. Pero, no fue el único. Hubo otros como Fabone, Teudila, Vela, fundadores de Bahabón, de Villatuelda y de Villovela.

También vinieron Fernando y don Fañe Ovéquez, fundadores respectivamente de Silleruelo de Arriba y de Silleruelo de Abajo. Nos interesa, pues, don Fañe Ovéquez, con quien nos encontramos a orillas del río Arlanza, en los términos actuales de Tordómar. Allí existe el despoblado de Santa María de Añuequez o de Fañe Ovequez. La grafía de este nombre se acercaba más a la realidad en el año de 1124 (18 de julio), cuando la dama Teresa Ordóñez daba de limosna su hacienda a Santa María de Famnovécoz (Fañe Ovéquez).

Tras fundar esta villa, don Fañe y sus hombres avanzan hacia el Sur unas cinco leguas y al llegar a un punto que les place asientan otro poblado al que llamaran Cilleruelo, derivado de Cilla, depósito de cereal y al que añadirán el apellido del jefe. Así lo leemos en la primera mitad del siglo XIII, en el libro de Préstamos del Obispado de Burgos, en el que se integraba en el arcedianato de Palenzuela, y al que se asignan 35 maravedíes, llamándole Celleruel de Hañuequez. En la complicada vida jurisdiccional y económica de aquellos siglos, sabemos que el magnate Juan Pérez de Guzmán compró propiedades y vasallos en Cilleruelo de Hannovequez.

No los retuvo mucho tiempo, pues todo se lo compró el rey Alfonso X, el sabio. Este, en 14 de abril de 1279, se los traspasó en donación perpetua al Real Monasterio de las Huelgas de Burgos. El documento fue firmado en Toledo y rubricado por la reina doña Violante y la infanta doña Constanza, y por todos los más altos dignatarios eclesiásticos, civiles y militares de la Corte. Durante más de mil años los vecinos de Cilleruelo de Abajo, como hoy se dice oficial y particularmente, ganaron su pan con toda dignidad en el amplio término (4.829 hs.) que le ordenara don Fañe Ovécoz.

Si a finales del XVI solo contaba con unos 30 habitantes, en 1843 había aumentado hasta 196. Funcionaba entonces en la Villa una escuela para 20 niños cuyo titular se conformaba con 25 fanegas de comuña. En el modesto arroyo Henar se había dispuesto tres molinos y, además de la iglesia parroquial de San Juan Bautista, con retablo reciente, alegraban los campos las ermitas de San Miguel y de nuestra Señora de los Prados. Para mitigar los fríos invernizos, los vecinos de Cilleruelo podían cortar leña en el enebral de Lerma. Para prevenir de los años malos, funcionaba en la villa un pósito de 112 fanegas de trigo.